Rašytiniuose šaltiniuose  Rietavas minimas 1253 metais. XIV-XV amžiuje jis buvo vienas svarbiausių Žemaitijos gynybos centrų, čia kirtosi svarbūs prekybiniai keliai. 1525 metų dokumentuose Rietavas jau vadinamas miestu. Valdant kunigaikščiui A. Masalskiui (nuo 1613 m.) suteikta privilegija Rietave rinkti muitą, leisti prekymečiai, padidėjo bažnyčios vaidmuo.

Nuo 1767 metų Rietavui leista rengti septynis prekymečius. 1792-aisiais Lenkijos ir Lietuvos karalius Stanislovas Augustas suteikė Rietavui Magdeburgo teises bei herbą. 1802 metais Rietavas atiduotas Mykolui Kleopui Oginskiui, kuris sulygino valstiečių baudžiauninkų ir miestelėnų teises. Po jo mirties šią valdą perėmė jo sūnus Irenėjus. Rietave jis įkūrė pagrindinę rezidenciją, rūpinosi ūkiniu, socialiniu, urbanistiniu ir architektūriniu pertvarkymu.

1835 metais buvo įsteigta ligoninė, po metų – parapinė mokykla, įkurtos senelių ir našlaičių prieglaudos. 1859 Rietave įsteigta žemės ūkio mokykla – pirmoji tokio tipo mokykla visoje Lietuvoje. Čia dėstyta lietuvių kalba. 1860 metais jau veikė keturios mokyklos – parapinė, aukštesnioji, agronomijos ir mergaičių pensionatas.

1863 metais mirus I. Oginskiui, dvaras atiteko jo sūnui Bogdanui, kuris labai puoselėjo kultūrinį Rietavo gyvenimą. 1872 metais buvo atidaryta pirmoji Lietuvoje profesinė muzikos mokykla. 1874 metais pastatyta bažnyčia, atidaryta veterinarijos klinika, dvare veikė septyni malūnai, šešios lentpjūvės, baldų fabrikas, geležies liejykla.1882-aisiais nutiesta pirmoji Lietuvoje telefono linija, 1892 – įsteigta pirmoji šalyje elektrinė.

1915 metais Rietavas buvo apskrities, vėliau – valsčiaus centras. 1920 metais įkurta gimnazija, nuo 1928 m. veikė biblioteka, 1931 m. – kino teatras. Po Antrojo pasaulinio karo Rietavas tapo rajono centru. 1963 metais buvo prijungtas prie Plungės rajono.

2000-ųjų kovo 19 dieną Rietavas atkūrė savivaldą. 2013 metais miestas atšventė savo 760-ies metų jubiliejų. Daugelį metų Rietavas garsėja savo darbščiais, kūrybingais žmonėmis, puoselėjančiais senas ir garbingas tradicijas ir visuomet atvirais naujovėms.